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  Cosmeceuticals - Phospholipide
 

Bei den Cosmeceuticals sind es meist nicht die neuen Stoffe aus der Retorte, sondern vielfach die Klassiker, die sich durch eine besonders hohe Effizienz auszeichnen. Zu ihnen gehören neben den Vitaminen und den essenziellen Fettsäuren die Phospholipide.

 

Was ist das Besondere an Phospholipiden? Kurz gesagt: Sie sind multifunktionell wirksam, es handelt sich um physiologische, körpereigene Stoffe, die biologisch abbaubar und frei von Nebenwirkungen sind. Darüber hinaus sind sie Bestandteil der Nahrung oder von Nahrungsergänzungsmitteln. Von der Haut werden sie trotz der relativ hohen Molekülmasse bereitwillig aufgenommen. Ihre Historie reicht bis zu den Anfängen ersten Lebens auf der Erde zurück.

Biomembranen

Mit der Entstehung der Biomembranen aus Phospholipiden konnten sich die ersten Mikroorganismen in Zellen organisieren und ihre Privatsphäre gegen die Außenwelt abschotten. Da die Kommunikation mit der Außenwelt und der Nährstofftransport gewährleistet sein mussten, wiesen die Biomembranen der Zellen eine selektive Durchlässigkeit auf, die mit spezifischen, eingelagerten Proteinen im Laufe der Zeit immer weiter optimiert wurde. Diese Konstellation hat sich bis heute nicht geändert. Daher kommen Phospholipide überall da vor, wo sich lebende Zellen befinden, also nicht nur in Mikroorganismen, sondern auch in allen pflanzlichen und tierischen Lebensformen. Die Gewinnung von Phospholipiden ist recht kompliziert und erfolgt heute aus Eigelb und Sojalecithin (Hauptmenge). Soja-Lecithin fällt bei der Öl-Herstellung aus Soja mehr oder weniger als Abfallstoff an.

Zusammensetzungen

Phospholipide setzen sich zusammen aus einem Glycerin, Fettsäuren und Phosphorsäure enthaltenden Grundgerüst, mit dem variable Amino- oder Polyalkohole wie z. B. Cholin, Ethanolamin, Glycerin, Inositol, Serin, chemisch verbunden sind.1 Die wichtigsten, in Säugetiermembranen vorkommenden Phospholipide sind:2

  • Phosphatidylcholin (PC; Membrananteil: 45-55%)
  • Phosphatidylethanolamin (PE; Membrananteil: 15 -25%)
  • Phosphatidylinositol (PI; Membrananteil: 10-15%)
  • Phosphatidylserin (PS; Membrananteil: 5-10%)
  • Phosphatidsäure (PA; Membrananteil: 1-2%); beim PA fehlt die Alkoholkomponente

Weitere Membranbestandteile sind Cholesterin (CH; 10-20%), Sphingomyelin (SM; 5-10%) und Cardiolipin (CL; 2-5%), einem vom Phosphatidylglycerin (PG) abgeleiteten Bestandteil der intrazellulären Mitochondrien-Membranen.

Phosphatidylcholin

Das aus Sojalecithin stammende Phosphatidylcholin (PC) wird in topischen Präparaten am häufigsten eingesetzt. Dabei erinnert die INCI-Bezeichnung "Lecithin" immer noch an seinen Ursprung und ist insoweit irreführend, da das eigentliche Lecithin physikalisch völlig andere Eigenschaften hat. Lecithin ist ein natürlicher, gleichsam schwach anionischer Emulgator, der in der Lebensmittelindustrie unter anderem zur Herstellung von Mayonnaise, Backhilfsmitteln und Schokolade verwendet wird. Dagegen bildet PC spontan kugelförmige Membranen (Vesikel), die in Form und Größe den ehemaligen Pflanzenzellen entsprechen.

Transporter - Liposomen

Die Vesikel können wasserlösliche Wirkstoffe im Innern einschließen, aber auch lipophile Stoffe in die Membranen integrieren. Die resultierenden Dispersionen kommen ohne Emulgatoren aus, wurden in den sechziger Jahren erstmalig entdeckt3 und später in unterschiedlichen Varianten für die Liposomen-Technologie4,5 genutzt.

Entgegen anfänglichen Ansichten, dass Liposomen nicht nur in die Haut penetrieren, sondern auch durch die Haut permeieren können, konnte später gezeigt werden, dass die Liposomen-Membranen lediglich mit der interzellulären Membran-Struktur des Stratum Corneum fusionieren und dadurch eine Penetrationsverstärkung verursachen. Dabei wird die Phasenumwandlungstemperatur der Hautbarriere, d. h. der Übergang von der wenig durchlässigen, kohärenten lamellaren Gelphase6 in die durchlässigere flüssig-kristalline Phase, gesenkt. Denn die Phasenumwandlungstemperatur von Soja-PC liegt aufgrund des hohen Gehaltes an essenziellen Fettsäuren unter 0°C.

Lamellare Basiscremes

Durch Hydrierung der essenziellen zu gesättigten Fettsäuren geht diese Eigenschaft des Soja-PC verloren. Hydriertes Phosphatidylcholin (INCI: Hydrogenated Lecithin) lässt sich dann allerdings in Kombination mit Sterinen (Cholesterin, Phytosterine) und Ceramiden sinnbildlich zur Lückenfüllung der bei trockener Haut unterbrochenen Gelphase-Membranen der Hornschicht7 nutzen, da die Phasenumwandlungstemperatur mit ca. 42°C in der Nähe der Umwandlungstemperaturen des Stratum corneum liegt.8 Technisch spricht man auch von lamellaren Basiscremes mit Dermamembranstruktur. Sie dienen dem Hautschutz und der Hautpflege und zeichnen sich im Vergleich zu konventionellen Emulsionen durch einen äußerst geringen Auswascheffekt aus. Als Auswascheffekt bezeichnet man den Verlust von Creme- und Hautbarriere-Bestandteilen bei der Körperreinigung - bereits durch die bloße Anwendung von Wasser.

Nanodispersionen

Die begrenzte Aufnahmekapazität von Liposomen für lipophile Stoffe führte zur Entwicklung biologisch abbaubarer Nanodispersionen, deren Partikel eine ähnliche Größe haben und von einer Einfach- statt einer Doppelmembran umgeben sind. Die Phosphatidylcholin-Nanopartikel sind flüssig und eignen sich für die Aufnahme und Applikation von essenziellen Fettsäuren (Linolsäure, alpha- und gamma-Linolensäure) in Form von Lein-, Kiwi- und Nachtkerzenöl sowie lipophilen Vitaminen und deren Derivaten. Auch die Nanodispersionen verstärken die Penetration der eingekapselten Wirkstoffe.

Problemlöser

Die aus PC bestehenden Carrier (Liposomen, Nanodispersionen) sind selbst ein sehr effektiver Wirkstoff und eignen sich aufgrund des hohen Anteils gebundener Linolsäure und des geringen Anteils an alpha-Linolensäure zur Behandlung der Akne9 (15-Lipoxygenase-Substrat10) und von Barrierestörungen (Ceramid I-Substrat11). Da sich das PC der Epidermis mit Sphingomyelinen (SM), die wie oben erwähnt auch an der Zusammensetzung von Membranen beteiligt sind, im Gleichgewicht befindet, aus dem bei der Apoptose der Hautzellen die Ceramide entstehen, verändert sich bei topischer Applikation von externem PC das Hautbild in regenerativer Weise.12,13 Die folgende Übersicht zeigt typische Kombinationen von PC mit Wirkstoffen. Die Indikationen beziehen sich auf die Therapie (dermatologisch) und die unterstützende Prävention (kosmetisch) bzw. die begleitende Hautpflege.

PC-Carrier 
 Wirkstoff  IndikationMechanismus
Liposomen 
Ascorbylphosphat (Vitamin C)Anti-Aging, Hyperpigmentierung Kollagensynthese↑, Tyrosinase-Hemmung, Radical-Scavenger 14,15
Liposomen  
Azelainsäure (gemäß BfR16 bis 1%)Akne, Rosacea, periorale Dermatitis5-alpha-Reduktase-Hemmer (Bakterien)17
Nanodispersion  
BoswelliasäurenAkne, Rosacea, EntzündungProtease-Hemmer18
Nanodispersion 
Coenzym Q10 Anti-AgingRadical-Scavenger15, Fettstoffwechsel↑
Liposomen  
CoffeinCelluliteLipolyse19, Mikrozirkulation↑
Liposomen  
Euphrasia Officinalis ExtractAugenpflegeAugentrost - Volksmedizin
Liposomen
Fumarsäure Psoriasis Krätzheil - Volksmedizin
Liposomen    Hyaluronsäure (Kombination, nicht eingekapselt)Anti-AgingHautfeuchte↑, Faltenreduzierung
Liposomen 
IsoflavoneAnti-AgingLokale östrogene Wirkungen20
Liposomen  
Kigelia Africana Fruit ExtractAnti-AgingHautstraffung
Nanodispersion 
KiwiölVerbrennung, Sonnenbrand, Entzündung 15-Lipoxygenase-Substrat21
Liposomen 
Laminaria Digitata (Braunalge) Anti-AgingHautfeuchte↑, Faltenreduzierung
Nanodispersion  
LeinölVerbrennung, Sonnenbrand, Entzündung15-Lipoxygenase-Substrat21
Nanodispersion 
Nachtkerzenöl Neurodermitis, Entzündung15-Lipoxygenase-Substrat, Substitut bei einem Delta-6-Desaturase-Defekt21
Liposomen 
NMF (Aminosäuren) Anti-AgingHautfeuchte↑, Radical-Scavenger22
Liposomen 
Proanthocyanidin (OPC) Anti-AgingRadical-Scavenger15
Nanodispersion Retinolacetat oder Retinylpalmitat (Vitamin A) Anti-Aging, Akne,
Regeneration14, Kollagensynthese↑
Liposomen    Sphingosin-1-phosphatPsoriasisHemmung der Keratinozyten-Proliferation23
Liposomen 
Spilanthol Anti-AgingFaltenreduzierung durch Muskelrelaxation24
Nanodispersio Tocopherolacetat (Vitamin E) Hautschutz, Anti-Aging Radical-Scavenger15, Regeneration14
Liposomen 
Tranexamsäure Hyperpigmentierung, RosaceaTyrosinase-Hemmung, Anti-Fibrinolyse25
Liposomen 
Niacinamid (Vitamin B3) Anti-AgingRegeneration14, Entzündungshemmung
Liposomen  
ZinksalzeAkneBestandteil von Oxidoreduktasen21

Der Cholin-Anteil (2-Hydroxyethyl-trimethylammoniumsalz) des PC und der SM ist der Ausgangsstoff für den Neurotransmitter Acetylcholin, der für die Hirn- und Nervenfunktionen essenziell ist.26,27 Darüber hinaus ist Cholin ein wichtiger Methylgruppenüberträger im menschlichen Stoffwechsel.

Oleogele auf Phosphatidylcholin-Basis

Die leichte Integrierbarkeit des PC in die lamellaren Barriereschichten der Haut wird auch bei mineralölfreien Oleogelen genutzt. Die Produkte sind wasserfrei und besitzen einen Anteil von mehr als 90% an pflanzlichen Lipiden und Fettsäuren. Diese Oleogele haben trotz eines sehr hohen Fettgehaltes ein gutes Einzugsvermögen und können bei atopischer Haut, zur Kinderpflege und - mit geeigneten Wirkstoffen ausgestattet - sogar zur Pflege der Rosacea-Haut eingesetzt werden. Da es keine Wasserphase gibt, die mit Hilfsstoffen wie Emulgatoren und Konservierungsstoffen stabilisiert werden muss, sind Verträglichkeitsprobleme wie Allergien oder Irritationen praktisch ausgeschlossen. Weitere medizinische Indikationen sind periorale Dermatitis, perianale Barrierestörungen, diabetische Haut und Dekubitus (Wundliegen).28

Phosphatidylserin

Phosphatidylserin (PS) gehört zu den lebenswichtigen Phospholipiden29 und befindet sich im inneren Teil der doppelschichtigen Zellmembran pflanzlicher und tierischer Zellen. Bei der Apoptose, dem gesteuerten Zelltod, gelangt es enzymatisch auch in den nach außen gerichteten Teil der Membran. Dies ist ein Signal an die Makrophagen (Fresszellen des Immunsystems), die Zellen zu umschließen und zu verdauen.30 Bei Verletzungen und der damit verbundenen Blutgerinnung gelangt Phosphatidylserin ebenfalls an die Zelloberfläche und beschleunigt die Blutgerinnung.31 Phosphatidylserin zeigt aufgrund der Aktivierung der Makrophagen und der Blutgerinnung eine entzündungshemmende Wirkung.32,33 Neuroprotektive34, antioxidative32 Wirkungen und die Hemmung von UV-induziertem Prokollagen-Abbau und der MMP-135-Bildung werden diskutiert.36 Lamellare Cremes (siehe oben) werden bei Ersatz des hydrierten Phosphatidylcholin durch ungesättigtes, anionisches Soja-Phosphatidylserin (PS) in Wasser-in-Öl-Emulsionen (W/O) überführt. Da Phosphatidylserin physiologisch ist und sich nahtlos in den körperlichen Phospholipid-Haushalt einfügt, führen die Emulsionen nicht zu einem Auswascheffekt. Das Gegenteil ist der Fall; die Emulsionen haben ein hohes Haftvermögen und der transepidermale Wasserverlust (TEWL) kann mit verarbeiteten Fettstoffen gesenkt werden. Die Cremes haben eine antientzündliche Wirkung durch das Phosphatidylserin als Signalstoff sowie durch die im Phosphatidylserin chemisch gebundenen essenziellen Fettsäuren. Letztere werden wie beim ungesättigten Soja-Phosphatidylcholin in der Haut durch die Phospholipasen A1 und A2 freigesetzt und nachfolgend durch die 15-Lipoxygenase (15-LOX) in entzündungshemmende Metaboliten überführt.37,10 Phosphatidylserin-Cremes können für den Hautschutz, bei Ekzemen, leichten Sonnenerythemen und bei atopischer Haut zur Pflege verwendet werden. Höhere Konzentrationen an Phosphatidylserin kommen übrigens in Kaltwasserfischen (Hering, Makrele) und in der Hirnmasse vor.38 Mit PS angereicherte Extrakte werden als Nahrungsergänzungsmittel gehandelt. Mit Calciumsalzen bildet Phosphatidylserin röhrenförmige Strukturen (Cochleate), die im Nanobereich als Träger für Arzneimittel geeignet sind.39

Synthetische Phospholipide

Die Eigenschaften der natürlichen Phospholipide sind der Ausgangspunkt für viele synthetische Varianten, die als Liposomengrundstoffe eingesetzt werden. Sie haben die Veränderung des Abbauverhaltens des Trägers und die kontrollierte Verfügbarkeit von Arzneimitteln in unterschiedlichen Applikationsformen (topisch, intravenös, oral) zum Ziel.

Abbildungen

Strukturformel des Phosphatidylcholins

Phosphatidylcholin

Strukturformel des Phosphatidylserins

Phosphatidylserin

Referenzen

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Dr. Hans Lautenschläger

 
Bitte beachten Sie: Die Publikation stellt den Wissensstand zum Zeitpunkt des Erscheinens der Fachzeitschrift dar.

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Revision: 22.06.2018
 
 
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veröffentlicht in
medical Beauty Forum
2018 (2), 14-18

 
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